I 1990, Quinn gjorde tv-reklamer for Pepsi, og Ray-Ban, optrådt i en musikvideo for the Richard Marx sang “Tilfreds”, og havde sin første tale linje i pilotprojektet af Beverly Hills 90210 efter at have udholdt otte forskellige auditions for den rolle, “Brandon Walsh” og derefter “Steve Sanders” (spillet af Jason Priestley og Ian Ziering, henholdsvis). Casting-instruktør Johanna Ray gav ham en lille rolle med to linjer i piloten, men .uinn var næppe synlig i den endelige udsendelsesversion.,
I 1991, Quinn havde sin første store filmrolle i filmen Råbe, som medvirkede John Travolta og hvor Quinn fælles en på skærmen kys med Gwyneth Paltrow i hendes debut film.
en af Quinnuinns mere synlige roller begyndte i 1990 som det tilbagevendende karaktermærke Healy, Becky Conners kæreste og senere mand, i Roseanne. Han fortsatte i denne rolle, indtil serien sluttede i 1997 (han optrådte fra sæson 3-9). I 2018 blev den fjerde episode af det genoplivede Sho .s tiende sæson dedikeret til memoryuinns hukommelse.
Quinnuinn tog rollen som yngste søn Cedric på 1992 U. S., og britiske TV-serie Covington Cross.i 1992 medvirkede han sammen med Holly Marie Combs i Dr. Giggles. I 1997 spillede han to roller i horrorantologifilmen Campfire Tales.
Efter syv år med en Amerikansk accent på Roseanne, Quinn var glad, når producenter kastede ham i 1999 som Doyle på Angel, fordi det ville give ham mulighed for at bruge sin indfødte Irske accent. I et intervie.med The Irish Times, Quinnuinn sagde om sin accent, “jeg har gemt det så længe, at det er fantastisk at have en vis frihed. Det var som at tage et par gamle sko på. Det bringer min Sjæl tilbage til livet.,”Hans sidste filmværk var i R. S. V. P. (2002).