Antonius a Kleopatra
po této bitvě Antonyho kariéra vstoupila do jeho nejslavnějšího období. Zatímco Octavian se vrátil, aby usadil veterány v Itálii, Antony šel na východ, aby nařídil záležitosti v těchto provinciích. Také připravil válku proti Parthii a potřeboval egyptskou podporu, povolal Kleopatru, Ptolemaickou královnu Egypta, do Tarsu v 41. Následovala okamžitá romantika. To bylo přerušeno, když přišla zpráva, že Antonyho bratr a manželka otevřeně vzdorovali Octavianovi v Itálii. Antony se přesunul na západ a vypadalo to, jako by vypukly boje., Nicméně, mír byla oprava v Brindisi v 40 a utěsněn svatbu Antonia s Octavianem sestra, Octavia, po smrti Antonia první žena.
Antony šel znovu na východ a kromě návratu v 37U na pomoc Octavianovi proti pirátovi Sextus Pompeyovi tam zůstal. V roce 36 se Antonius znovu ujal svého vztahu s Kleopatrou. Na východě našel složitou situaci. Oblast byla vážně narušena válkami Caesara a Pompeje a přesnostmi Brutus a Cassius. Parthové navíc útočili na římské území., Antony, zdá se, navázali dobré vztahy s místními dynasts a vytvořil pro sebe určité množství popularity, i když jeho finanční vymáhání musí ležel těžce na provincials. Jeho generálové byli úspěšní v bití Parthů, ačkoli expedice, kterou se Antony zavázal k Parthii, se změnila v katastrofu.
mezitím se stále více angažoval v Kleopatře, politicky i romanticky. Kleopatra ho viděla jako skvělou příležitost oživit minulé slávy Ptolemií. Jaké byly myšlenky Antonyho, není jasné., Obraz Antonia zotročeného egyptské královně byl částečně výsledkem propagandistického úsilí Octaviana. Určitě však byl závislý na Kleopatře za peníze a udělal územní ústupky a udělování titulů Kleopatřině rodině.
na konci 33 druhý triumvirát legálně skončil. Současně se blížila krize mezi Octavianem a Antoniem. Antony měl v Římě stále podporu., Nicméně, Octavian hrál své karty dobře, zvyšování veřejného rozhořčení, oznámil, Antony je rozvod Octavia pro Kleopatra, čtení Antoniovu závěť, ve kterém jeho silné vazby na Kleopatra byla ve stresu, a kolují takové zvěsti jako antoniovy plány na přesunutí hlavního města do Alexandrie.
Octavian systematicky shromáždil podporu Itálie, zatímco Antonyho římští přátelé měli smíšené emoce ohledně vedení války na straně egyptské královny. Oba muži a jejich armády se setkali u Řecka v actiu v Září. 2, 31. V zmatené bitvě byla flotila Antony směrována., S Kleopatrou uprchl zpět do Egypta, kde spáchal sebevraždu po příchodu Octaviana.