V roce 1990, Quinn udělala televizních reklamách pro Pepsi a Ray-Ban, se objevil v hudebním videu pro Richard Marx píseň „Spokojen“, a měl jeho první mluvící line v pilotní Beverly Hills, 90210 poté, co vydržel osm samostatných konkurz na roli „Brandon Walsh“ a pak „Steve Sanders“ (hraje Jason Priestley a Ian Ziering, v tomto pořadí). Castingová režisérka Johanna Ray mu dala malou roli se dvěma řádky v pilotovi, ale Quinn byl sotva viditelný ve finální verzi vysílání.,
V roce 1991, Quinn měl jeho první hlavní filmovou roli ve filmu Shout, který hrál John Travolta a v níž sdílela Quinn na obrazovce polibek s Gwyneth Paltrow v její filmový debut.
jedna z viditelnějších rolí Quinna začala v roce 1990 jako opakující se postava Mark Healy, přítel Becky Conner a později manžel, v Roseanne. V této roli pokračoval až do konce série v roce 1997 (objevil se od sezón 3-9). V roce 2018 byla Quinnově paměti věnována čtvrtá epizoda desáté sezóny oživené show.
Quinn převzal roli nejmladšího syna Cedrica v USA v roce 1992., a britský televizní seriál Covington Cross.
v roce 1992 hrál po boku Holly Marie Combs v Dr. chichotání. V roce 1997 hrál dvojí roli v hororovém antologickém filmu Campfire Tales.
po sedmi letech používání amerického přízvuku na Roseanne byl Quinn potěšen, když ho producenti v roce 1999 obsadili jako Doyle na anděla, protože mu to umožnilo použít jeho rodný Irský přízvuk. V rozhovoru pro The Irish Times, Quinn řekl o svém přízvuku, „skrýval jsem to tak dlouho, že je úžasné mít nějakou svobodu.“. Bylo to jako nosit staré boty. Oživuje to mou duši.,“Jeho poslední filmová práce byla v R. S. V. P. (2002).