Později v Práci: ‚Hořící Mississippi“ a „Unforgiven‘
Hackman i nadále zkoumat různé žánry a typy postav, pro zbytek tohoto desetiletí. S Hoosiers (1986) se vypořádal s rolí nového trenéra, který vede basketbalový tým malého města k vítězství. Poté hrál zlověstného ministra obrany v žádném případě (1987) s Kevinem Costnerem.
Hackman vydal další silný obrat v Mississippi Burning (1988)., V tomto historickém dramatický thriller vychází ze skutečného příběhu, hrál agenta FBI vyšetřuje vraždu tři pracovníci občanských práv v roce 1964, výkon, který si vysloužil Nejlepší Herec Academy Award nominace. Nedlouho poté, Hackman zažil bolesti na hrudi a podstoupil angioplastiku. Chvíli uvažoval o odchodu do důchodu, ale nakonec se vrátil ke svému řemeslu.
práce s dalším uznávaným filmovým talentem Clintem Eastwoodem, Hackman získal Cenu Akademie za Nejlepšího herce ve vedlejší roli pro Unforgiven (1992)., V tomto westernu hrál krutého šerifa pronásledovaného Eastwoodem, který také získal Oscara za nejlepšího režiséra. Hackman, který převzal jiný druh morálně pochybného charakteru, hrál ve firmě mentora Toma Cruise (1993), filmovou adaptaci románu Johna Grishama.
v roce 1995 hrál Hackman v napínavém dramatu Crimson Tide ostříleného kapitána bojové ponorky Franka Ramseyho naproti nadporučíkovi Denzela Washingtona Ronu Hunterovi., Téhož roku, hrál jako John Herodes, začarovaný starosta divokého hraničního města naproti Sharon Stone, Russell Crowe a tehdejší up-and-nadcházející herec Leonardo DiCaprio v Západní Quick and the Dead. V roce 1996 hrál v jiné grishamově adaptaci, komoře, jako odsouzený Vrah a rasista, který čelí popravě. Film zasáhl kritiky i návštěvníky filmů, ale Hackman měl ten rok větší štěstí jako konzervativní senátor v komedii Birdcage, s Robinem Williamsem.,
2000s začal s Hackman objevit jako trenér Jimmy McGinty ve fotbalové komedii The Replacements, naproti Keanu Reeves a Jack Warden. Téhož roku ho také našel hrát po boku Morgana Freemana v kriminálním thrilleru pod podezřením. V roce 2001, Hackman headlined soubor obsazení Wes Anderson nekonvenční rodinné komedie The Royal Tenenbaums. Anjelica Huston hrál jako jeho odcizená manželka a Ben Stiller, Gwyneth Paltrow a Luke Wilson hráli jeho dospělé děti., Ten rok, Hackman také hrál v Heartbreakers jako bohatý vdovec, na něž se vztahuje zlato-kopání matka a dcera, kterou hraje Sigourney Weaver a Jennifer Love Hewitt. V roce 2003 dostal Hackman šanci spolupracovat se starým přítelem Hoffmanem v Runaway Jury, který také hrál Johna Cusacka. Hrál poradce poroty pracující pro výrobce zbraní v obleku, který Hoffmanův klient podal proti společnosti.,
Hackman je poslední filmový projekt byl veselý komedie Vítejte v Mooseportu (2004), ve kterém on hrál jako bývalý prezident, jehož kampaň proti místní (Ray Romano), aby se stala starostkou malého města. Při propagaci filmu se Hackman objevil na Show Larryho Kinga a řekl, že nemá jiný filmový projekt seřazený, a dodal, že jeho filmová kariéra byla „pravděpodobně všude.“