1989-1997: raná léta a průlom
po svém příjezdu do Spojených států se stala prominentní na tenisové scéně. Ve věku 14 let vyhrála Mistrovství Evropy a juniorský turnaj Italian Open. V prosinci 1995 se stala nejmladší hráčkou, která vyhrála 18 – a-divizi juniorského tenisového turnaje Orange Bowl. Do konce roku byla Kournikova korunována juniorským mistrem světa ITF U-18 a juniorským mistrem Evropy U-18.,
Dříve, v září 1995, Kournikova, stále ještě ve věku 14 let, debutoval v WTA Tour, když dostala divokou kartu do kvalifikace na turnaj WTA v Moskvě, moskevské Dámy Otevřít, a hrál jí cestu přes kvalifikační kola předtím, než ztratí ve druhém kole hlavní remíza na třetí nasazenou Sabine Appelmans. Tam na Moskevském Ladies Open 1995 už Kourniková dosáhla svého prvního finále čtyřhry WTA Tour., Ve dvouhře i čtyřhře Aleksandra Olsza z roku 1995 prohrála zápas o titul s Meredith Mcgrathovou a Larisou Savchenkovou-Neilandovou.
V únoru až březnu 1996 získala Kournikova dva tituly ITF v Midlandu, Michiganu a Rockfordu v Illinois. Ještě pouhých 14 let, v dubnu 1996 debutovala na Fed Cupu pro Rusko, nejmladším hráčem, který se kdy zúčastnil a vyhrál zápas.
v roce 1996 začala hrát pod novým trenérem edem Nagelem. Její šestileté působení s Edem by přineslo úžasné výsledky., Ve věku 15 let debutovala grandslamovým debutem, když dosáhla čtvrtého kola US Open 1996, jen aby ji zastavil tehdejší nejlepší hráč Steffi Graf, eventuální šampion. Po tomto turnaji se hodnocení Kournikova vyskočilo z čísla 144 a debutovalo v Top 100 na čísle 69. Kournikova byla členkou ruské delegace na olympijských hrách 1996 v Atlantě v Gruzii. V roce 1996 byla jmenována WTA nováčkem roku a na konci sezóny byla zařazena na číslo 57.
Kourniková vstoupila do Australian Open 1997 jako světová jednička 67, kde prohrála v prvním kole se světovou jedničkou., 12, Amanda Coetzerová. Na italském Open Kournikova prohrála s Amandou Coetzerovou ve druhém kole. Nicméně, ona dosáhla semifinále ve čtyřhře partnerství s Elenou Likhovtseva, před ztrátou na šestý semen Mary Joe Fernández a Patricia Tarabini.
na French Open se Kourniková dostala do třetího kola, než prohrála se světovou jedničkou Martinou Hingisovou. Do třetího kola postoupila také ve čtyřhře s Likhovtsevovou., Na Wimbledon Championships, Kournikova se stala teprve druhou ženou v otevřené éře dosáhnout semifinále v ní Wimbledon debut, první byl Chris Evert v roce 1972. Tam prohrála s případnou šampionkou Martinou Hingisovou.
na US Open prohrála ve druhém kole s jedenáctou nasazenou Irinou Spîrleaovou. Ve spolupráci s Likhovtsevou dosáhla třetího kola ženské čtyřhry., Kurnikovová hrála její poslední WTA Tour z roku 1997 v Porsche Tennis Grand Prix v Filderstadt, ztrácí se Amanda Coetzer ve druhém kole dvouhry, a v prvním kole čtyřhry na Lindsay Davenportová a Jana Novotná partnerství s Likhovtseva. Ona se vloupal do top 50 na 19. Května, a byl zařadil Číslo 32 ve dvouhře a Č. 41 ve čtyřhře na konci sezóny.
1998-2000: Úspěch a sláva
V roce 1998, Kournikova vloupal do WTA top 20 žebříčku poprvé, když jí bylo zařadil Číslo 16. Na Australian Open Kourniková prohrála ve třetím kole se světovou jedničkou., 1 hráč, Martina Hingisová. Ona také spolupracuje s Larisa Savchenko-Neiland ve čtyřhře žen, a oni ztratili na případné mistrů Hingis a Mirjana Lučić v druhém kole. I když prohrála ve druhém kole v Paříži Otevřena Anke Huber ve dvouhře, Kournikova dosáhl své druhé čtyřhře WTA Tour finále, partnerství s Larisa Savchenko-Neiland. Prohráli se Sabine Appelmansovou a Miriam Oremansovou. Kournikova a Savčenková-Neilandová dosáhly na Linz Open druhého finále za sebou, prohrály s Alexandrou Fusaiovou a Nathalie Tauziatovou., Na Miami Open dosáhla Kourniková svého prvního finále dvouhry WTA Tour, než ve finále prohrála s Venus Williamsovou.
Kournikova postupy její backhand pro zápas na Family Circle Cup v Charlestonu, Jižní Karolína
Kournikova pak dosáhl dvou po sobě jdoucích čtvrtfinále, v Amelia Island a italské Otevřít, ztrácí respektive Lindsay Davenportová a Martina Hingisová. Na German Open, dostala do semifinále v obou dvouhře a čtyřhře, partnerství s Larisa Savchenko-Neiland., Na French Open Kournikova byl její nejlepší výsledek na tomto turnaji, což je na čtvrtém kole před ztrátou Jana Novotná. Ona také dosáhla její první Grand Slam čtyřhra semi-finále, prohrát s Savchenko-Neiland Lindsay Davenportová a Natasha Zvereva. Během její zápas čtvrtfinále na trávě v Eastbourne, Otevřené versus Steffi Grafová, Kournikova zraněný palec, což bych nakonec vynutí její odstoupit od roku 1998 Wimbledon Championships. Tento zápas však vyhrála, ale poté odstoupila ze svého semifinálového zápasu proti Arantxa Sánchez Vicario., Kournikova se vrátila na Du Maurier Open a postoupila do třetího kola, než prohrála s Conchitou Martínezovou. Na US Open Kournikova dosáhla čtvrtého kola, než prohrála s Arantxou Sánchez Vicario. Její silný rok ji kvalifikoval na konec roku 1998 WTA Tour Championships, ale v prvním kole prohrála s Monikou Selesovou. Nicméně, s Seles, vyhrála svůj první WTA titul v čtyřhře, v Tokiu, bití Mary Joe Fernándezová a Arantxa Sánchez Vicario ve finále. Na konci sezóny byla zařazena do čtyřhry č. 10.,
Na začátku sezóny 1999 postoupila Kournikova do čtvrtého kola ve dvouhře, než prohrála s Mary Pierce. Kourniková však získala svůj první grandslamový titul ve čtyřhře, v níž se utká s Martinou Hingisovou. Oba ve finále porazili Lindsay Davenportovou a Natashu Zverevovou. Na turnaji Tier I Family Circle Cup dosáhla Kourniková na své druhé finále WTA Tour, ale prohrála s Martinou Hingisovou. Ona pak porazil Jennifer Capriati, Lindsay Davenport a Patty Schnyder na její cestě do Bausch & Lomb Mistrovství semi-finále, prohrát s Ruxandra Dragomirová., Na French Open dosáhla Kournikova čtvrtého kola, než prohrála s eventuálním šampionem Steffim grafem. Po zahájení travnaté sezóny v Anglii Kournikova prohrála v semifinále v Eastbourne s Nathalie Tauziatovou. Ve Wimbledonu Kourniková prohrála ve čtvrtém kole s Venus Williamsovou. Ona také dostal do finále ve smíšené čtyřhře, partnerství s Jonas Björkman, ale oni prohráli s Leander Paes a Lisa Raymond. Kourniková se opět kvalifikovala na turnaj WTA Tour, ale v prvním kole prohrála s Mary Pierceovou a sezónu ukončila jako světová 12.,
Kurnikovová (vlevo) s čtyřhře partnera Martina Hingis
Zatímco Kournikova bylo úspěšné singly sezóna byla ještě úspěšnější ve čtyřhře. Po jejich vítězství na Australian Open, ona a Martina Hingis vyhrál turnaje v Indian Wells, v Římě, Eastbourne a WTA Tour Championships, a dosáhl finále French Open, kde se ztratil, aby Serena a Venus Williams. Ve spolupráci s Elenou Likhovtsevou dosáhla Kournikova také finále ve Stanfordu. Dne 22. listopadu 1999 dosáhla světového čísla., 1 pořadí ve čtyřhře, a skončil sezónu v tomto žebříčku. Anna Kourniková a Martina Hingisová byly oceněny cenou WTA za čtyřhru týmu roku.
Kournikova zahájila sezónu 2000, kdy vyhrála turnaj Gold Coast Open ve čtyřhře s Julií Halardovou. Poté se dostala do semifinále dvouhry na Medibank International Sydney a prohrála s Lindsay Davenportovou. Na Australian Open dosáhla čtvrtého kola ve dvouhře a semifinále ve čtyřhře., To období, Kournikova dosáhl osm semi-finále (Sydney, Scottsdale, Stanford, San Diego, Lucembursko, Lipsku a Tour Championships), sedm čtvrtfinále (Gold Coast, Tokio, Amelia Island, Hamburg, aegon international, Curych a Philadelphia) a jednoho finále. Dne 20. listopadu 2000 se poprvé dostala do top 10 a dosáhla čísla 8. Na konci sezóny byla také zařazena na číslo 4 ve čtyřhře. Kourniková byla opět úspěšnější ve čtyřhře. Ona dostal do finále US Open ve smíšené čtyřhře, partnerství s Max Mirnyi, ale oni prohráli s Jared Palmer a Arantxa Sánchez Vicario., Získala také šest titulů ve čtyřhře-Gold Coast (s Julií Halardovou), Hamburg (s Natašou Zverevou), Filderstadt, Zürich, Philadelphia a Tour Championships (s Martinou Hingisovou).
2001-2003: Zranění a poslední roky
Její 2001 sezóně byl sužován zraněními, včetně levé nohy zlomenina, která ji odstoupení od dvanácti turnajů, včetně French Open a Wimbledon. V dubnu podstoupila operaci. Na Australian Open dosáhla druhého grandslamového čtvrtfinále v kariéře., Kournikova se poté kvůli přetrvávajícím problémům s levou nohou stáhla z několika událostí a nevrátila se až do Lipska. S Barbarou Schettovou získala titul ve čtyřhře v Sydney. Ve finále pak prohrála v Tokiu, ve spolupráci s Irodou Tulyaganovou a v San Diegu s Martinou Hingisovou. Hingis a Kournikova také vyhráli Kreml Cup. Na konci sezóny 2001 byla zařazena do dvouhry č. 74 a ve čtyřhře č. 26.
V roce 2002 Medibank International Sydney
Kournikova byl docela úspěšný v roce 2002., Došla do semifinále Aucklandu, Tokia, Acapulca a San Diega a finále China Open prohrála s Annou Smashnovou. To bylo Kournikova poslední finále dvouhry. S Martinou Hingisovou prohrála ve finále v Sydney, ale společně získaly druhý grandslamový titul, Australian Open. Prohráli i ve čtvrtfinále US Open. S Chanda Rubin, Kurnikovová hrála semifinále Wimbledonu, ale prohrál Serena a Venus Williams. Partner Janet Lee, získala titul v Šanghaji. Na konci sezóny 2002 byla zařazena do 35 ve dvouhře a č. 11 ve čtyřhře.,
v roce 2003 získala Anna Kourniková na Australian Open své první grandslamové vítězství za dva roky. Porazila Henrieta Nagyová v prvním kole, a pak prohrál s Justine Henin-Hardenne ve 2. kole. Z Tokia odstoupila kvůli vymknutým zádům na Australian Open a na Tour se vrátila až v Miami. Na 9 Duben, v čem by byl konečný zápas WTA její kariéry, Kournikova vypadla v prvním kole Family Circle Cupu v Charlestonu kvůli levému aduktorovi. Její světový žebříček dvouhry byl 67., Ona dosáhl semifinále na ITF turnaji v Moři Ostrov, před odebráním ze zápasu proti Maria Sharapova v důsledku adductor zranění. Prohrála v prvním kole turnaje ITF v Charlottesville. Zbytek sezony kvůli pokračujícímu zranění zad nekonkurovala. Na konci sezóny 2003 a její profesionální kariéry byla zařazena č. 305 ve dvouhře a č. 176 ve čtyřhře.v letech 1999 a 2002, oba na Australian Open v ženské čtyřhře s partnerkou Martinou Hingisovou., Kurnikovová se ukázalo jako úspěšné čtyřhře hráč na profesionálním okruhu, vyhrál 16 turnajových titulů v čtyřhře, včetně dvou Australských Otevře a je finalistou ve smíšené čtyřhře na US Open a ve Wimbledonu, a dosáhl No. 1 žebříčku ve čtyřhře na WTA Tour žebříčku. Její rekord v kariéře ve čtyřhře byl 200-71. Po roce 1999 však její singlová kariéra skončila. Z větší části se jí podařilo udržet své hodnocení mezi 10 a 15 (její kariérní vysoké hodnocení dvouhry nebylo.,8), ale její očekávaný finálový průlom nenastal; dosáhla pouze čtyř finále ze 130 turnajů ve dvouhře, nikdy v Grand Slam události, a nikdy nevyhrál jeden.
její singlový rekord je 209-129. Její poslední hrací roky byly poznamenány řadou zranění, zejména zranění zad, což způsobilo, že její hodnocení postupně erodovalo. Jako osobnost Kournikova byl mezi nejčastější vyhledávací řetězce pro oba články a obrázky v nejlepších letech.,
2004–současnost: Výstavy a World Team Tennis
Kournikova na USO-sponzorované turné na předsunutou Operační Základnu Sharana dne 15. prosince 2009
Kournikova hraje na WTA Tour od roku 2003, ale stále hraje exhibiční zápasy pro charitativní účely. V pozdní 2004, zúčastnila tři akce pořádané Eltonem Johnem a kolegy tenistky Serena Williamsová a Andy Roddick., V lednu 2005 hrála ve čtyřhře za tsunami v Indickém oceánu s Johnem Mcenroem, Andym Roddickem a Chrisem Evertem. V listopadu 2005 se spojila s Martinou Hingisovou a hrála proti Lise Raymondové a Samantha Stosurové ve finále WTT pro charitu. Kourniková je také členkou St. Louis Aces ve World Team Tennis (WTT), hraje pouze čtyřhru.
V září 2008 se Kournikova ukázala na triatlon Nautica Malibu 2008, který se konal na pláži Zuma v Malibu v Kalifornii. Závod získal finanční prostředky pro dětskou nemocnici v Los Angeles. Vyhrála závod pro ženský tým K-Swiss., 27.září 2008 odehrála Kourniková v Charlotte v Severní Karolíně exhibiční smíšené čtyřhry ve spolupráci s Timem Wilkisonem a Karlem nováčkem. Kournikova a Wilkison porazili Jimmyho Ariase a Chandu Rubinovou a pak Kournikova a Novacek porazili Rubina a Wilkisona.
Dne 12. října 2008, Anna Kournikova hrál jeden turnaj pro charitativní akci, pořádané Billie Jean King a Elton John, a zvýšil více než $400,000 na Elton John AIDS Foundation a Atlanta AIDS nadace Partnerství., Hrála čtyřhru s Andy Roddick (byli trénoval David Chang) versus Martina Navrátilová a Jesse Levine (trénoval Billie Jean Kingová); Kournikova a Roddick vyhrál.
Kournikova soutěžil po boku Johna Mcenroea, Tracy Austin a Jim Courier v „Legendární Noc“, která se konala dne 2. Května 2009, na Turning Stone Event Center v Verona, New York. Součástí výstavy byla smíšená čtyřhra McEnroe a Austin proti Courier a Kournikova.
v roce 2008 byla jmenována mluvčí K-Swiss., V roce 2005 Kournikova uvedla, že pokud by byla 100% fit, chtěla by se vrátit a znovu soutěžit.
V červnu 2010, Kournikova se sešel s ní čtyřhře partnera Martina Hingis k účasti v soutěžním tenis poprvé v sedmi letech v Přáteláku Dámy Zdvojnásobí akci ve Wimbledonu. Dne 29. června 2010 porazili britský pár Samantha Smith a Anne Hobbsová.