James Brennan plant 1987 einen Sommerurlaub in Europa, nachdem er am Oberlin College einen Abschluss in vergleichender Literaturwissenschaft gemacht und sich nach Erhalt seines Annahmeschreibens an der Columbia University an der Journalism Graduate School eingeschrieben hat. Einige Tage nach seinem Abschluss raten ihm seine Eltern, einen Teilzeitjob zu suchen, anstatt nach Europa zu gehen, wenn sie unerwartet bekannt geben, dass finanzielle Probleme sie belastet haben und sie ihn nicht finanziell unterstützen könnten.,
Nachdem James von jedem anderen Job abgelehnt wurde, für den er sich aufgrund mangelnder Berufserfahrung bewirbt, bekommt er einen Job bei Adventureland, einem örtlichen Vergnügungspark in seiner Heimatstadt Pittsburgh, Pennsylvania, wo sein Jugendfreund Tommy Frigo arbeitet. Assistant Manager Bobby weist James der Spielesektion zu, obwohl James es vorzieht, an Fahrten zu arbeiten. Später trifft er seine neuen Kollegen: der sarkastische College-Student Joel; Bobbys Frau und Parkmanagerin Paulette; Geschwister Pete und Sue O ‚ Malley; freundlicher Nerd Munch; die verführerische, aber vapid fahrende Arbeiterin Lisa P.,; und der Techniker des Parks, Mike Connell, ein Teilzeitmusiker, der behauptet, einst mit Lou Reed zusammengestoßen zu sein, James‘ musikalisches Idol. Eine andere Spielearbeiterin, Emily“ Em “ Lewin, rettet James davor, von einem lügenden, betrügerischen Kunden erstochen zu werden. In dieser Nacht bietet Em ihm eine Heimfahrt an und sie lernen sich ein wenig kennen.
Mit ihrem Vater und Stiefmutter aus der Stadt, Em wirft eine Party und weiterhin James befreundet, die entdeckt, dass sie beide einen ähnlichen Geschmack in der Musik teilen. Während ihres Gesprächs, Em überredet James, sich ihr in ihrem Schwimmbad anzuschließen., Nachdem er ein bisschen herumalbert hat, verlässt Em den Pool, um etwas zu trinken. James folgt nur, um zu erfahren, dass er eine Erektion hat. Wenn er nicht will, dass sie es sehen, sagt er ihr, dass er sich ihr in Kürze anschließen wird. Als sie geht, beginnt er herauszuklettern, als Frigo auftaucht und James‘ Erektion den anderen Partygästen ankündigt, woraufhin sie lachen und James demütig ins Wasser springen. Nachdem sich die Party aufgelöst hat, Connell, Wer ist verheiratet und hat eine Affäre mit Em gehabt, kommt vorbei und sie haben Sex.,
Später in dieser Woche gibt James Em sein Mixtape von “ J ’s Favorite Bummer Songs“ und bittet sie um einen Drink. In der örtlichen Stardust Lounge ist sie überrascht zu erfahren, dass James noch nie Sex hatte. Sie hören sein Mixtape und teilen einen ersten Kuss auf dem Heimweg. Am nächsten Tag erzählt James Connell von seinen starken Gefühlen für Sie, die Connell ihr berichtet. Nachdem sie eine Nacht in einem Tanzclub mit James, Joel und Sue verbracht hat, sagt Em James, dass sie die Dinge aufgrund von Problemen in ihrem Leben langsam angehen möchte, James verwirrt und verärgert verlassen., Währenddessen macht Sue betrunken mit Joel auf der Rückseite von Ems Auto rum, lehnt ihn aber am nächsten Tag ab, nachdem er versucht hat, ihr ein Geschenk zu bringen, mit der Entschuldigung, dass ihre katholischen Eltern es ihr nicht erlauben würden, mit einem Juden auszugehen, trotz Joels Behauptung, dass er tatsächlich Atheist ist. Nachdem er davon erfahren hat, ruft eine empörte Person einen Antisemiten vor anderen Mitarbeitern zur Verteidigung von Joel an und erklärt, dass sie keine Freunde mehr sind. Lisa P.,= = Handlung = = James wird von Pete, dem übermütigen Bruder von Sue, der ebenfalls im Park arbeitet, getroffen und bittet James um ein Date vor ihm, aber James hat wegen seiner Beziehung zu Em gemischte Gefühle. Nachdem Connell ihn zum Gehen überredet hat, nimmt er Lisas Angebot an.
Nach dem Date, in dem Lisa und James sich küssen, erfährt James, dass Em angerufen hat, um zu sagen, dass sie es bereut, seine Gefühle abgelehnt zu haben. Joel sieht später James und Em zusammen gehen und, irritiert von der jüngsten Kette von Ereignissen, beendet. James versucht erfolglos, ihn davon zu überzeugen, und Joel enthüllt, dass er wütend auf James ist Dating Lisa P.,, wenn James bereits in Sie verliebt ist. James, gespickt mit Schuldgefühlen, gesteht Em von seinem Date mit Lisa P .. Nachdem er davon gehört hat, Em geht zum Haus von Connells Mutter, um ihre Affäre zu beenden. Der geistig behinderte Parkwächter des Parks, aufgefordert von Frigo, erzählt James, dass er eines Nachts gesehen hat, wie Em und Connell „Liegestütze ohne Hose“ auf der Rückseite von Connells Auto gemacht haben.
Frigo fährt James zum Haus von Connells Mutter, wo Lisa ihm zuvor gesagt hatte, dass Connell Mädchen mitnimmt, um Sex zu haben., James kennt den Standort des Hauses bereits, nachdem er einige Zeit zuvor mit Connell dorthin gefahren ist. Kurz nach der Ankunft, er Zeuge Em verlassen. Schockiert, James zu sehen, wird Em zungengebunden. Nach einer kurzen Konfrontation verlässt James wütend und Em weint. James erzählt Lisa von der Affäre und bittet sie, es niemandem zu erzählen, aber sie erzählt es ihrer Freundin Kelly und bald darauf verbreiten sich die Nachrichten im ganzen Park. Als Em merkt, dass alle Parkmitarbeiter es wissen, verlässt er und beschließt, nach New York zurückzukehren., Ein mit gebrochenem Herzen James stürzt betrunken das Auto seines Vaters in den Baum ihres Nachbarn und wird ohnmächtig. Am nächsten Morgen weckt ihn seine Mutter wütend auf und sagt ihm, dass er bezahlen muss, um es mit seinem Sommereinkommen zu reparieren. Darüber hinaus ruft James‘ Freund aus Oberlin, Eric, mit dem James ursprünglich geplant hatte, nach New York zu ziehen, an, um ihn wissen zu lassen, dass er nicht nach Columbia gehen wird und stattdessen die Harvard Business School besuchen wird, wodurch ihre Lebensbedingungen abgesagt werden.,
Ohne genügend Geld für die Graduiertenschule oder einen Wohnort geht James dennoch mit dem Segen seiner Eltern nach New York City und wartet im Regen vor Ems Wohnung. Bei ihrer Ankunft zögert sie, mit ihm zu sprechen, und hat das Gefühl, dass sie alles zwischen ihnen ruiniert hat. James sagt ihr, dass er sie anders sieht als sie selbst. Berührt bringt Em James in ihre Wohnung. James enthüllt, dass er einen Job finden, trainieren und versuchen wird, nächstes Jahr die Columbia University zu besuchen., Nachdem er seine regengetränkten Klamotten ausgezogen hat, um sie trocknen zu lassen, bietet Em ihm ein Adventureland-T-Shirt an, etwas, das James nie wieder sehen will. Sie küssen sich und fangen an, sich auszuziehen, um Sex zu haben. James fragt dann: „Machen wir das?“, auf die Em antwortet: „Ich denke schon.“